Boothby ist der Name des Chefgärtners an der Sternenflottenakademie, in San Francisco auf der Erde. Er wird in den 2260ern geboren. (TNG: Ein missglücktes Manöver)
Er arbeitet schon 2321 in der Sternenflottenakademie, und trifft natürlich viele Kadetten, denen er oft mit guten Ratschlägen und freundlichen Worten hilft. Unter ihnen befinden sich berühmte Captains der Sternenflotte wie z.B. Jean-Luc Picard und Kathryn Janeway. (VOY: In Fleisch und Blut, TNG: Die letzte Mission)
Boothby lehnt die Verwendung von Unkrautvernichter und High-tech ab, und kümmert sich lieber selbst um das Gelände. Nach einem großen Parrises-squares-Sieg im Jahr 2324 braucht Boothby drei Wochen, um die bei den Feiern angerichteten Schäden zu beseitigen. (TNG: Ein missglücktes Manöver)
Picard betrachtet Boothby als einen der weisesten Menschen, die er je gekannt hat. Boothby führt Picard am Tag seiner Ankunft über das Akademiegelände. Er erwischt Picard einmal dabei, wie er die Buchstaben „A.F.“ in seine schönste Ulme schnitzt. Boothby setzt mehr Vertrauen in Picard als dieser in sich selbst. Nur einmal kann Picard Boothby überraschen: Als er einen Ligonianer in den ersten 14 Sekunden eines Ringkampfes besiegt. Als Picard einen Fehler macht, der seine Karriere in Gefahr bringt, hilft ihm Boothbys Rat, die richtige Entscheidung zu treffen, so dass er seinen Abschluss doch machen kann. Offenbar gefällt Picard Boothbys Vorschlag nicht, und eine Zeitlang hält Picard ihn für einen boshaften, gemeinen alten Mann, und spricht monatelang nicht mit ihm. Boothby weiß, dass Picard Zeit braucht, sich zurechtzufinden. Picard erzählt Boothby nie, wie sehr er seine Hilfe zu schätzen weiß, aber Boothby behauptet, Picards bemerkenswerte Karriere in der Sternenflotte wäre Dank genug gewesen. (TNG: Die letzte Mission, Gefährliche Spielsucht, Ein missglücktes Manöver)
Während Chakotays Zeit an der Akademie Ende der 2340er ist Boothby sein Boxtrainer. Eine Holographie von Boothby gehörte zu seiner Trainingssimulation an Bord der USS Voyager. (VOY: Der Fight)
Mitte der 2350er bringt Boothby jeden Morgen frische Rosen ins Quartier von Kadett Kathryn Janeway. (VOY: In Fleisch und Blut)
Jean-Luc Picard rät Wesley Crusher, sich an Boothby zu wenden, als er 2367 an der Akademie angenommen wird. Crusher trifft Boothby noch in der ersten Woche, und er führte Crusher herum, wie schon Picard vierzig Jahre zuvor. Erst erinnert er sich nicht an Picard, doch später erklärt er Wesley, dass er stolz auf die Erfolge des Captains ist. Boothby kennt auch alle Mitglieder der Nova-Staffel und sieht, wie sie von den anderen Kadetten verehrt werden. Der Unfall, der dem Kadett Joshua Albert das Leben kostet, erschüttert ihn tief. (TNG: Die letzte Mission, Gefährliche Spielsucht)
Nach dem Unfall im Jahr 2368, besucht Picard Boothby. Boothby erkennt Picard sofort, und fragt, was mit seinen Haaren passiert sei. Nun versucht Picard sich für seinen Rat zu bedanken, aber Boothby winkt ab. Er erzählt Picard auch, dass die anderen Kadetten die Mitglieder der Nova-Staffel vergötterten, und dass die Nova-Staffel dieses Ansehen behalten wolle. So wird Picard klar, dass Kadett Nicholas Locarno das ungewöhnliche Manöver, welches zu dem Unfall führt, geplant hat. Die Besatzung der USS Enterprise-D findet heraus, dass die Nova-Staffel sich an einer Kolvoord-Sternenexplosion probiert hat. Picards Erlebnis mit Boothby wiederholt sich, nur diesmal muss Picard Wesley Crusher darauf ansprechen und droht die Kadetten zu melden. Crusher wird wie damals Picard klar, dass er selbst die Wahrheit sagen muß. (TNG: Ein missglücktes Manöver)
Im Jahr 2375 wird im Delta-Quadrant von Spezies 8472 eine Ausbildungseinrichtung eingerichtet, die ein exaktes Abbild von Starfleet Command, Starfleet Medical und der Sternenflottenakademie darstellt. Sie wollen anderen Mitgliedern ihrer Rasse beibringen sich wie Menschen und andere Wesen aus dem Alpha-Quadrant zu verhalten, um die Föderation zu infiltrieren, welche sie als Existenzbedrohung ansehen. Ihr Anführer schlüpft in die Rolle von Boothby und trifft Chakotay von der USS Voyager, als dieser sich in die Einrichtung beamen lässt, um sie zu untersuchen.
Captain Janeway handelt später mit dem Boothby-Replikanten einen Waffenstillstand aus, unter der Bedingung, dass Spezies 8472 Informationen über Nanosonden erhalten würde, während die Sternenflottenbesatzung die Technologie von Spezies 8472 untersuchen und ihre Simulation der Erde besuchen dürfen. (VOY: In Fleisch und Blut)
Später in diesem Jahr erscheint Boothby Chakotay in einer Reihe von Halluzinationen, die von einer Gruppe fremder Wesen verursacht wurden, die versuchen, telepathisch mit ihm in Kontakt zu treten. (VOY: Der Fight)