Im Spiegeluniversum ist Miles O'Brien, genannt „Smiley“ ein terranischer Sklave, der für die Klingonisch-Cardassianische Allianz auf Terok Nor arbeitet. Der ruhige Mann ist hauptsächlich für Reparaturen an Bord der Raumstation verantwortlich. Die Intendantin Kira Nerys nennt ihn deswegen auch oft Kesselflicker
. O'Brien hat auch Kontakt zu dem Terraner Benjamin Sisko, von dem er auch seinen Spitznamen „Smiley“ bekommen hat. Obwohl er Sisko nicht besonders leiden kann, erledigt er manchmal für Sisko Kleinigkeiten, wie zum Beispiel Reparaturen an Siskos Schiff.
„Smiley“ hat sich mit seinem Leben als Sklave abgefunden, bis er 2370 Julian Bashir aus unserem Universum kennenlernt. Dieser erzählt ihm von der Freiheit und Bashir verspricht ihm, dass er mit in unser Universum kann, wenn er Bashir bei der Flucht hilft. Die beiden Männer arbeiten zusammen und ihnen gelingt die Flucht, doch kurz darauf werden die beiden von Truppen der Allianz gefangengenommen. Ihnen droht die Hinrichtung, als plötzlich Sisko die Seiten wechselt und die Intendantin und ihre Leute bedroht. Sisko kann von der Station fliehen und „Smiley“ schließt sich ihm an. (DS9: Die andere Seite)
Sisko führt die Terranische Rebellion an und die terranischen Rebellen verstecken sich in den Badlands, wo sie von der Allianz nicht geortet werden können. Im Jahr 2371 kann die Allianz mit Hilfe von Professor Jennifer Sisko einen Transspektrale Sensorenphalanx bauen, mit der die Rebellen in den Badlands geortet werden können. Sisko versucht Jennifer von Terok Nor zu holen, damit sie die Phalanx nicht baut. Bei dem Versuch die Station zu erreichen wird sein Schiff vernichtet und Sisko stirbt.
„Smiley“ versucht die Rebellen zu retten, indem er unseren Benjamin Sisko mit einem Multidimensionale Transportervorrichtung entführt. Er erklärt unseren Sisko die aktuelle Lage und bittet ihn, den Rebellen zu helfen. Sisko willigt ein und sie schmieden einen Plan, wie sie Jennifer von der Station befreien können. Beide fliegen zur Station und werden von der Allianz gefangen genommen. Sisko darf sich dann auf der Station mit der Intendantin vergnügen, während „Smiley“ wieder in die Erzaufbereitung muss. Das gehört alles zu Siskos Plan, dort kann „Smiley“ die Station sabotieren. Nach der Aktion können „Smiley“, Sisko, Jennifer und einige befreite Sklaven von der Station fliehen. (DS9: Durch den Spiegel)
Nachdem bekannt wird, was wirklich mit Sisko geschehen ist, übernimmt „Smiley“ die Führung der Rebellion. Bei seinem ersten Besuch ist es ihm gelungen die Computerpläne der USS Defiant (NX-74205) zu stehlen. Die Rebellion beginnt mit dem Bau einer eigenen Defiant und „Smiley“ ist für den Bau des Schiffes mitverantwortlich. Ungefähr zu dieser Zeit gelingt es der Rebellion Terok Nor einzunehmen. Aber die Rebellen wissen, das die Allianz die Station zurückerobern will und setzt alles in die Fertigstellung der Defiant. Aber die Defiant hat immer noch einige Mängel und die Zeit bis zum Angriff der Allianz wird immer knapper. Man beschließt Sisko wieder ins Spiegeluniversum zu holen, damit dieser bei der Fertigstellung des Schiffes hilft. Unter Zwang hilft Sisko bei der Fertigstellung des Schiffes, aber später hilft Sisko bei der Verteidigung von Terok Nor und „Smiley“ übernimmt das Steuer der Defiant. Nach der erfolgreiche Verteidigung der Station bedankt sich „Smiley“ bei Sisko für seine Hilfe. (DS9: Der zerbrochene Spiegel)
2375 entdecken er und Julian Bashir auf der Terok Nor die Söldnerin Ezri Tigan und zwei Ferengi, Quark und Rom, welche eine Tarnvorrichtung zur Allianz bringen wollen. Die drei werden arrestiert und „Smiley“ will die beiden Ferengi am nächsten Tag in ihr Universum zurückschicken. Aber die drei können in der Nacht fliehen.
Als Bashir und er später mit der Defiant fliegen, um sie zu suchen und wieder zu fangen, enttarnt sich plötzlich das Flaggschiff des Regenten von hinten. „Smiley“ denkt, jetzt sei es vorbei. Als sie aber merken, dass das Schiff des Regenten nicht funktionsfähig ist, greift die Defiant das Schiff an. Das Schiff des Regenten Worf wird schwer beschädigt und Smiley verlangt die bedingungslose Kapitulation des Regenten, der sie daraufhin widerwillig annehmen muss. So siegen „Smiley“ und seine Rebellen über die Allianz. (DS9: Die Tarnvorrichtung)
Wie Rom bemerkt, ist „Smiley“ außergewöhnlich, da er im Spiegeluniversum, ganz genauso wie Miles O'Brien in unserem Universum, ein freundlicher, gutherziger Mann ist, und nicht, wie eigentlich zu erwarten wäre, ein brutaler, schlechter Mensch. (DS9: Die Tarnvorrichtung)