Riley Aldrin Shepard ist Kadett der Red Squad. Er lieferet Captain Sisko im Jahr 2372 wichtige Informationen, die zur Entlarvung von Admiral Leytons Komplott beitragen. (DS9: Das verlorene Paradies)
Zwei Jahre später dient er als Navigator auf der USS Valiant unter dem Kommando von Captain Tim Watters. Dort stirbt er als die Valiant von einem Schlachtschiff des Dominion vernichtet wird. (DS9: Valiant)