Riley Aldrin Shepard war Kadett der Red Squad. Er lieferete Captain Sisko im Jahr 2372 wichtige Informationen, die zur Entlarvung von Admiral Leytons Komplott beitrugen.
Zwei Jahre später diente er als Navigator auf der USS Valiant unter dem Kommando von Captain Tim Watters. Dort starb er als die Valiant von einem Schlachtschiff des Dominion vernichtet wurde (DS9: "Valiant").
- Shepard wurde von David Drew Gallagher gespielt.