Segeln ist das Fahren mit einem Schiff oder Boot, das nicht einen Motor als Antrieb nutzt, sondern sich vom Wind, der sich in Segeln fängt, vorantreiben lässt. Vor der Entwicklung von Kraftmaschinen ist Segeln die einzige Möglichkeit, größere Schiffe anzutreiben, später wird Segeln vor allem als Sport und Freizeitbeschäftigung betrieben.
Segeln auf dem Holodeck ist für die Beseatzung der USS Voyager ein beliebter Zeitvertreib. Tom Paris lädt 2373 B'Elanna Torres zum Segeln auf dem Comer See ein, sie meint jedoch, sie würde lieber ihr Glück mit Freddy Bristow versuchen. (VOY: Der Schwarm)
Neelix lädt später im selben Jahr Kes zum Segeln ein, die hat jedoch anderes zu tun. In Wirklichkeit ist ihr Körper von Tieran besessen, der seinen Putsch plant. (VOY: Der Kriegsherr)
Kathryn Janeway und Chakotay feiern Janeways Sieg über die fremde Präsenz mit einem Segeltripp auf dem George-See bei Mondschein und Champagner. (VOY: Der Wille)