Chadwick era un operativo de la Inteligencia de la Flota Estelar en 2374.
Como tal, reclutó a Miles O'Brien para infiltrarse en el Sindicato de Orión en Farius Prime. Chadwick, que había estado en misiones encubiertas en el pasado, encargó a O'Brien que identificara una filtración dentro de la Flota Estelar, que había estado informando al Sindicato sobre las identidades de los operativos encubiertos de la Inteligencia de la Flota Estelar.
Aunque O'Brien consiguió completar su misión, también descubrió que el Sindicato había empezado a trabajar con el Dominio en una conspiración para desestabilizar la alianza Klingon-Federación. Al enterarse de esto, Chadwick decidió advertir a los klingons sobre un complot de asesinato contra su embajador en Farius, una decisión que provocaría la muerte de los miembros del Sindicato con los que O'Brien se había familiarizado.
Sin embargo, O'Brien, que se había hecho íntimo de Liam Bilby, miembro del Sindicato, optó por desobedecer las órdenes y advertir a Bilby del complot, incapacitando a Chadwick para hacerlo. Bilby se negó a abandonar el complot, sabiendo que si lo hacía, el Sindicato se enteraría de que había introducido a un infiltrado entre ellos, lo que supondría la muerte de su familia. A pesar de la desobediencia de O'Brien, Chadwick, que era sensible a los peligros de trabajar infiltrado, decidió no mencionarlo en su informe final. (DS9: "Honor Among Thieves")
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