El Tripulante de Segunda Clase Cunningham fue miembro de la tripulación del Enterprise durante su histórica misión de exploración, durante la cual trabajó en la cocina de la nave, en calidad de apoyo al Chef.
En el año 2152, después de que el Chef se enfermara, Cunningham ayudó al Alférez Hoshi Sato a cocinar para la tripulación. Sin embargo, Cunningham experimentó dificultades para convencer a Sato de que realmente sirviera el almuerzo a la tripulación, ya que había estado bajo la influencia de una exótica forma de radiación que emanaba de un agujero negro que causaba un comportamiento irracional y obsesivo, afectando a Sato de tal manera que continuamente preparaba la misma comida una y otra vez, sintiendo que no estaba haciendo bien la receta del oden. (ENT: "Singularity")
Más tarde ese año, Cunningham fue uno de los miembros de la tripulación que se refugió en el pozo de mantenimiento a lo largo de una de las góndolas del Enterprise, tratando de protegerse de las formas de vida no corpóreas conocidas sólo como "Wisps". Mientras estaba allí, le preguntó al Alférez Travis Mayweather cuánto tiempo pensaba que tendrían que permanecer allí, y le ayudó a localizar al Comandante Trip Tucker. (ENT: "The Crossing")
En 2153, mientras esperaban alcanzar una nave terrestre que había sido tomada por extraterrestres, la Sub-comandante T'Pol informó al Capitán Jonathan Archer que creía que Cunningham estaba en la cocina si quería comer algo, pero Archer optó por una simple taza de café. (ENT: "Regeneration")