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Gillespie era un Suboficial Jefe de la División de Operaciones asignado a bordo del USS Enterprise-D a fines del siglo XXIV.

Cuando el Enterprise quedó atrapado en una Bucle de Tyken en el año 2367, Gillespie pasó mucho tiempo en el Ten Forward. Le dijo al Jefe O'Brien que Kenicki informó haber visto a un hombre con un viejo uniforme de la Flota Estelar montando el elevador cerca del núcleo warp, solo para desaparecer. O'Brien respondió que estaba sorprendido de que Gillespie creyera esas tonterías y afirmó que las sombras y los espíritus no eran algo que un buen oficial de la Flota Estelar se tomaría en serio.

Más tarde, bajo la influencia de una transmisión telepática alienígena, Gillespie se volvió paranoico; él creía que su situación era una prueba realizada por el Capitán Picard para determinar sus reacciones. Junto con otros, trató de abandonar Ten Forward (bajo las órdenes de no irse) y abrumando a dos guardias de seguridad, cuando Guinan lo detuvo con un impresionante arma alienígena . (TNG: "Night Terrors")

Gillespie fue interpretado por el actor Duke Moosekian.
Según el guión, era amigo de O'Brien.
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