Montgomery era un oficial de la Flota Estelar que vivió a mediados del siglo XXIII. Sirvió en la división de operaciones a bordo de la USS Enterprise bajo el mando del Capitán James T. Kirk, durante su histórica misión de cinco años, como uno de los oficiales de seguridad de la nave en el año 2267.
Ese año, hizo guardia en el puente durante la búsqueda del USS Constellation por parte del Enterprise y durante su posterior encuentro con el "asesino de planetas".
Más tarde, Spock asignó a Montgomery para que escoltara al Comodoro Matthew Decker a la Enfermería. En el camino, Decker atacó y dominó a Montgomery, en uno de los pasillos fuera del turboascensor, y después arrastró el cuerpo inconsciente de Montgomery a una habitación adyacente. (TOS: "The Doomsday Machine")
En el año 2268, cuando el Embajador vulcano Sarek y su grupo subieron a bordo, él estaba entre la guardia de honor. (TOS: "Journey to Babel")
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