Whalen era historiador del Siglo XXIV y experto en ficción.
En 2364, Whalen servía a bordo de la nave estelar de Clase Galaxy USS Enterprise -D cuando el Capitán Jean-Luc Picard le invitó a participar en una adaptación holográfica de "The Big Goodbye". El programa holográfico era una historia de Dixon Hill, ambientada en el San Francisco de 1941. Whalen conocía "The Black Orchid", otra novela en la que Dixon Hill también era protagonista.
Whalen estaba entusiasmado por participar en la historia con Picard y el Teniente Comandante Data. Cuando los oficiales de la Flota Estelar entraron en el holodeck, Whalen pensó que los personajes de ficción eran maravillosos y reconoció el nombre de Joe DiMaggio como jugador de béisbol, un deporte que en 1941 calificó de "obsesión nacional".
Durante el programa del holodeck, el capitán Picard, en el papel de Dixon Hill, se sintió culpable de que una de sus clientas hubiera acudido a él diciéndole que alguien intentaba matarla antes de ser asesinada. Sin embargo, Whalen recordó a Picard que su cliente siempre había sido sólo un personaje ficticio de un libro.
Más tarde, acompañó a Picard y a Data a una comisaría y quedó fascinado por las recreaciones de artefactos antiguos. También reconoció a Felix Leech y reveló que había leído sobre el personaje en muchas ocasiones. Leech había contratado a Dixon Hill para que le encontrara un objeto concreto. Como el detective no había cumplido el encargo, Felix Leech sacó una pistola e insistió en que le devolviera el objeto que buscaba.
Como la tripulación estaba teniendo problemas con el holodeck, se desactivaron los protocolos de seguridad de la misma. Sin embargo, los oficiales dentro del programa no tenían conocimiento de este hecho. Whalen, que seguía participando con los personajes holográficos del programa, prometió que Felix Leech nunca encontraría el objeto que buscaba. Acercándose al holograma, Whalen pidió el arma de Leech. En respuesta, Felix Leech disparó a Whalen con su arma. El historiador, conmocionado por haber sido herido por un personaje de ficción, cayó al suelo con una hemorragia interna masiva.
Consciente de que Whalen debía ser trasladado a la enfermería, Picard intentó escapar del holodeck, pero la computadora de la nave no respondía. Cuando finalmente se abrió la puerta de salida, el capitán intentó negociar con el jefe de Felix Leech, Cyrus Redblock. Si Redblock permitía a los oficiales del holodeck llevar el cuerpo inconsciente de Whalen a la enfermería, Picard accedía a regresar con el objeto que Redblock y Leech requerían. Sin embargo, los villanos intentaron salir ellos mismos del holodeck, pero, al ser de naturaleza holográfica, se desmaterializaron al salir.
Liberados del holodeck, los oficiales salieron, llevándose con ellos al todavía herido Whalen. (TNG: "The Big Goodbye")