Il tenente O'Neil servì a bordo della USS Enterprise durante la prima missione quinquennale di Kirk.
Nel 2267, fu uno dei due uomini assegnati ad investigare sul pianeta Beta III indizi circa la scomparsa della Archon, una nave stellare ivi scomparsa nel 2167. Un errore di abbigliamento lasciò la squadra di sbarco alla mercé dei legislatori, che eseguivano il volere del leader del pianeta, Landru. Inseguita dai legislatori, la squadra di sbarco richiese un disimpegno immediato, ma O'Neil ebbe un momento di panico e sfuggì alle coordinate del teletrasporto. In seguito, venne assorbito nel Corpo. La seconda squadra di sbarco lo incontrò in un vicolo, dov'era un membro di una folla che venne poi stordito. Lo portarono con loro, tenendolo sedato, finché non riuscirono a capire cos'avesse che non andava. Reger, un nativo di Beta III, che aveva socializzato con la squadra di sbarco, consigliò loro di non farlo, poiché Landru avrebbe potuto trovarli tramite O'Neil. O'Neil poi tornò alla normalità quando Landru si auto-distrusse. (TOS: "Il ritorno degli Arconti")
Nel 2268, O'Neil servlì quale capo del teletrasporto quando la squadra di sbarco si teletrasportò sulla USS Defiant. Cercò di riparare il teletrasporto in seguito all'attacco Tholiano, ma alla fine ebbe bisogno dell'aiuto di Scotty. (La ragnatela Tholiana)